-Le Couple Maudit-
 
Ils étaient faits l’un pour l’autre. Ils auraient pût former un couple parfait si le destin n’en avait pas décidé autrement.
Andy et les sœurs se sont connus très jeunes ; au lycée, Prue et lui sont sortis ensemble. Ils ont vécu une jolie histoire d’amour mais leurs carrières professionnels les ont séparés : Andy part pour Portland où il se marie et devient policier, tandis que Prue travaille dans une salle des ventes et est fiancée à son employeur.
C’est dans le pilote de la série qu’ils se retrouvent : Andy, divorcé, est revenu à San Francisco et a été promu inspecteur de police. Au même moment, Prue découvre qu’elle est une sorcière. Ils vont ressortir ensemble brièvement, mais Andy comprend rapidement que Prue lui cache quelque chose Une suspicion qui augmente lorsqu’il remarque que les Halliwell sont toujours plus ou moins liées à des enquêtes étranges et non résolues. Lassée de cette situation, Prue jette à Andy un sort de vérité éphémère pour connaître sa réaction vis-à-vis de son secret. Celui-ci réagissant plutôt négativement, la sorcière, triste, décide de rompre. Les affaires surnaturelles continuent et Andy devient de plus en plus méfiant. C’est par accident qu’il découvre la vérité, lorsque Prue utilise son pouvoir pour lui sauver la vie. Pas tellement choqué (car il a toujours cru au surnaturel), il décide de couvrir les 3 sœurs. Même s’il avoue à Prue qu’il ne s’imagine pas vivre dans un tel milieu, on sent que ses sentiments envers elle sont toujours aussi forts, et réciproquement (il quitte même son travail pour mieux la protéger). Mais dans le dernier épisode de la saison 1, Phoebe a une prémonition et le voit mourir au Manoir. Malgré leurs tentatives, les sœurs Halliwell ne peuvent empêcher la mort d’Andy, tué par le démon Rodriguez. Evanouie, Prue le retrouve une dernière fois dans les Limbes : elle veut tout faire pour remonter le temps et empêcher sa mort, mais celui-ci l’en dissuade. Il est persuadé que sa mort est nécessaire pour que les Halliwell remportent leur combat contre Rodriguez. Résigné, Andy embrasse une dernière fois Prue en lui jurant qu’il sera toujours là pour elle.
Prue restera marquée par la mort de son amour de jeunesse.
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